Mediatietojen mukaan Tottenham Hotspur seuraa tarkasti Chelsean hyökkääjää Nicolas Jacksonia. Vaikka virallisia neuvotteluja ei ole vielä aloitettu, tästä mahdollisesta siirrosta on tullut kuuma puheenaihe Valioliigan kesän siirtomarkkinoilla. Monille uutta kautta odottaville faneille, olipa kyse sitten siirtojen kehityksestä tai uuden Tottenham Hotspur Kotipelipaita hankkimisesta etukäteen, toiveena on nähdä joukkueen tekevän todella kilpailukykyisen vahvistuksen hyökkäyslinjaan.
Tottenhamin keskittyminen Jacksoniin ei ole hetken mielijohde. De Zerbi paljasti aiemmin, että joukkueen kesän siirtoikkunatyöt ovat vielä kesken ja Richarlison saattaa lähteä, mikä tekee hyökkäyslinjan vahvistamisesta kiireellistä. Jacksonilla on laaja Valioliiga-kokemus, ja hänen nopeutensa, sijoittumisensa ja korkean prässäyspelin kykynsä sopivat erittäin hyvin yhteen Tottenhamin tulevan taktisen järjestelmän kanssa. Mikä tärkeintä, Tottenhamin johto oli seurannut pelaajaa ennen kuin De Zerbi otti tehtävänsä vastaan, mikä tarkoittaa, että tämä tavoite on pikemminkin pitkän aikavälin suunnitelma kuin hätäinen hätätilanne. 
Chelsean 65 miljoonan punnan pyyntihinta on tietenkin edelleen suurin este kaupan tiellä. Hyökkääjälle, jolla on parantamisen varaa, tämä investointi sisältää jonkin verran riskiä, ​​mutta ottaen huomioon siirtomarkkinoiden nykyiset korotetut hinnat, tällainen tarjous ei ole täysin perusteeton. Chelsean jatkaessa hyökkäyskokoonpanonsa muutoksia monet Chelsea Paita käyttävät fanit ovat alkaneet keskustella Jacksonin mahdollisesta lähdöstä. Sopimuksen toteutuminen riippuu osapuolten välisten neuvottelujen tuloksesta. Jos sopimukseen päästään, tämä allekirjoitus voisi olla ratkaiseva askel Tottenhamin hyökkäysjärjestelmän uudelleenrakentamisessa. Jos siirtosumma on kuitenkin liian korkea ja pelaajan suoritus ei vastaa odotuksia, ulkopuolinen kritiikki seuraa väistämättä perässä. Siksi Jacksonin tulevaisuus ei ole pelkästään siirtoneuvotteluja, vaan myös testi Tottenhamin johdon harkintakyvylle.